MONTEPULCIANO
E' costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Il paese è circondato da una cinta muraria e da fortificazioni progettate da Antonio da Sangallo il Vecchio nel 1500 per ordine di Cosimo I. Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il Vino Nobile, uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale. Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità. vino Nobile Montepulciano.
In luglio-agosto Montepulciano ospita il Cantiere Internazionale d'Arte, una manifestazione artistica creata dal compositore tedesco Hans Werner Henze. In agosto altri due appuntamenti animano la vita della cittadina: il Bruscello che viene rappresentato il 14, il 15 e il 16, quando gli attori drammatizzano scene tratte dalla storia della città e il Bravio delle botti che si svolge invece l'ultima domenica di agosto; in questa occasione le contrade gareggiano, spingendo grosse botti lungo la salita del corso.

MONTICCHIELLO
Già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona. Conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente il quadro rinascimentale offertoci da Pienza. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. E' proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono a molto prima dell'epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia. Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti in lingua volgare. Fu poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far parte della giurisdizione comunale di Pienza. La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.
Un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo caratterizza infine Monticchiello e i suoi abitanti : il "Teatro Povero". Esso nasce e si sviluppa a Monticchiello molto prima della precisa data del suo inizio (1967). L'esperienza teatrale è una componente strettamente legata alla vita ed alla storia della comunità fin dal passato. Gli spettacoli sono uno spaccato di vita borghigiana che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme, ormai in disuso, della civiltà contadina. E' una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi, cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni esistenziali e sociali. Eventi collaterali come mostre e convegni accompagnano tutto l'anno l'attività teatrale che ha il suo culmine nel periodo estivo (da metà luglio a metà agosto, spettacoli tutte le sere tranne i Lunedì).

BAGNO VIGNONI
Il nome di questo antico borgo deriva da Vignoni, castello già noto nel XI secolo, le cui tracce dominano l’altura sopra il borgo, e dalle acque termali usate fin dall’epoca romana, come testimoniano numerosi reperti archeologici che si trovano nella collezione Chigi di Siena, Museo Archeologico Nazionale. Nel XII secolo il “Bagno” era soggetto alla famiglia Tignosi, signori di Tintinnano, ora Rocca d’ Orcia, sotto la cui signoria rimase fino alla fine del ‘200; all’inizio del ‘300, Bagno Vignoni ed i borghi e castelli circostanti, passarono in possesso della famiglia senese dei Salimbeni, a cui rimase fino al 1417, quando il secondo marito di Antonia Salimbeni, Attendolo Sforza, lo vendette al comune di Siena. Nonostante i numerosi episodi di guerra, devastazioni e incendi che coinvolsero la Val d’Orcia nel corso del medioevo, l’asset­te del borgo di Bagno Vignoni è da allora rimasto sostanzialmente immutato fino ai nostri giorni. Il villaggio si sviluppò in una spianata, a metà fra il colle di Vignoni e la ripida gola formata dal fiume Orcia, intorno ad una grande vasca rettangolare, entro cui sgorgano le acque: questo elemento che è il futuro generatore dell’im­pianto del borgo e tuttora il centro del villaggio, costituisce un evidente richiamo ad alcuni aspetti propri degli impianti termali romani. Intorno alla vasca si disposero le abitazioni, le locande ed in seguito la chiesa di San Giovanni Battista, dove attualmente è possibile vedere il frammento restaurato dell’affresco raffigurante Cristo risorto attribuito a Ventura Salimbeni, originariamente situato nella cappella di santa Caterina. Dalla vasca, oltrepassato un ponte porticato, le acque raggiungevano le terme e poi alimentare una serie di mulini disposti sul ripido ciglio degradante verso il fiume che oggi è possibile visitare grazie. ad un risanamento conservativo dell’area, recentemente effettuato dal Comune di San Quirico d’Orcia (Parco dei mulini). È noto che Caterina da Siena soggiornò più volte a Bagno Vìgnoni, portata dalla madre che intendeva distoglierla dal proposito di farsi monaca. Ma altri personaggi illustri atte­stano la fortuna delle terme, come papa Pio II Piccolomini e Lorenzo il Magnifico, che vi trascorse un periodo nel 1490. E estrema vicinanza alla via Francigena, percorso principale dei pellegrini che si recavano a Roma, favofi la conoscenza e l’uso di queste acque anche ai viaggiatori, almeno quelli meno frettolosi: ne esiste una testimonianza nel diario di viaggio di Michel de Montaigne del 1581. Le acque e le loro virtù curative ispirarono nel ‘500 a Lattanzio Tolomei, dotto senese, un7iscrizione votiva dedicata alle Ninfe, con versi in greco scolpiti su una lapide tuttora visibile su uno dei pilastri del loggiato di santa Caterina.
Il Comune di Siena fu sempre molto attento a regolamentare lo svolgimento delle cure termali nel suo territorio, e proprio ai bagni di Vìgnoni sono dedicati due articoli del Costituto della città, dove si prescrive la separazione dai bagni degli uomini da quelli delle donne, da attuare a metà fra i residenti del borgo e gli abitanti dei castelli della Val d’Orda; viene inoltre stabilito il prezzo da pagarsi per le camere. Ben presto fiorirono nuovi interessi e studi sulle acque minerali e i bagni: fra gli autori che parlano di Bagno Vignoni spicca il medico Andrea Bacci, che vi soggiornò nel 1548 lodando la munifica ospitalità che ebbe da parte della famiglia Amerighi. Proprio a questa famiglia dal 1592 furono concesse dal Granduca le gabelle dei bagni, con obbligo di provvedere alla manutenzione necessaria: nel 1599 questo accordo divenne perpetuo insieme all’obbligo di mantenere al Bagno una panetteria, una macelleria, un’ osteria ed il personale necessario per le cure termali, mentre per la vuotatura annuale della vasca da effettuarsi in maggio, venne concesso agli Amerighi di avvalersi degli abitanti della Val d’Orcia. A questa famiglia si deve inoltre la costruzione della piccola cappella di santa Caterina, situata al centro del loggiato che si affaccia sulla grande vasca termale. Nel 1677 11 Granduca Cosimo III infeudò San Quirico d’Orcia al cardinale Flavio Chigi, insieme ai piccoli borghi di Vignoni e Bagno Vignoni: così le terme unitamente a tre mulini, Otto case, un  osteria e alcune terre passarono alla famiglia Chigi ai cui discendenti tuttora in parte appartengono. Oggi Bagno Vignoni è nota e apprezzata in tutto il mondo come pregiata località termale, situata in un comprensorio paesaggistico d’imponente bellezza, nel cuore del Parco Artistico Naturale e Culturale della Vai d’Orcia.

BAGNI SAN FILIPPO
Una delle più importanti terme di Siena è Bagni S. Filippo,che si trova nel comune di Castiglione D'Orcia.Nella piccola valle del torrente Rondinaia, scaturiscono, da rocce travertinose, acque termali sulfuree ricche di carbonato di calcio.
Le terme devono il loro nome all'eremita S. Filippo Benizi (1233-1285) che nel 1267 si rifugiò in una grotta scavata in un blocco di travertino. Quest'ultima, ancora visitabile, è meta di pellegrinaggi. Le acque di S. Filippo dalla seconda metà del 1600 ebbero un periodo di notorietà; questo avvenne quando il Granduca Ferdinando II si ammalò di cefalea. Si diceva che medici e stregoni erano venuti dal lontano Oriente per conoscere il motivo di questo male.
È solo grazie alle proprietà benefiche di queste acque che il Duca guarì; e in segno di gratitudine reclamizzò questa località. Un altro periodo florido di questa zona fu l'800; ciò accadde non per la sua efficacia terapeutica ma per "i bei lavori in bassorilievo"; infatti le acque depositavano e depositano tutt'ora il bianchissimo tartaro (carbonato di calcio) sopra forme di solfo, e con l'impronte di questo si vengono a formare bassorilievi di ogni maniera. La proprietà di cementificazione delle acque fu utilizzata verso la metà del XVIII secolo da Leonardo Dei Vegni, che inventò una tecnica detta " plastica dei tartari", con la quale riuscì a realizzare vari oggetti che sono un esempio fra scienza,tecnica ed arte. Per la loro produzione, nel 1766, Dei Vegni istituì un'apposita fabbrica assai apprezzata da Pietro Leopoldo.